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概要
前作『仮面ライダーディケイド』の開始とともに始まった「平成ライダー10周年プロジェクト」の第3弾であり、『超・電王&ディケイド』（春の章）、『ディケイド
オールライダー対大ショッカー』（夏の陣）に続く「秋の陣」として位置づけられる。『ディケイド』が平成ライダーシリーズの9年を総括する作品だったのに対し、本作は「“次の10年”に向けた、新たなるシリーズの第1作」をコンセプトに制作されている。
シリーズ初となる「2人で1人の仮面ライダー」が本作の特徴で、主役の仮面ライダーWは2人が同時に変身ベルトを装着することで1人のライダーへと変身する。仮面ライダーWに変身するのは桐山漣と菅田将暉で、OPのクレジットでは横並びで表示される。これについて東映プロデューサーの塚田英明はインタビューで「2人で1人」という設定は、探偵もの・ハードボイルドものにつきものの「相棒」という存在から発案したと語っている。ここから「ハードボイルドもの」という世界観が派生し、主人公は「私立探偵」「相棒」に設定され、作劇にも探偵ものの要素が多く含まれる。また、近年の平成仮面ライダーシリーズでは恒例となっているコメディーの要素は『仮面ライダー電王』と同様に比重が強く置かれており、コメディーを物語の核心に発展させている演出も多い。
あらすじ
今から1年前（2008年）、私立探偵の鳴海荘吉とその弟子の左 翔太郎は、謎の組織に拘束されていた少年を助け出す。脱出の途中に荘吉が追手の凶弾に倒れ、残る2人も絶体絶命の窮地に陥る中、少年は翔太郎に謎の機械を渡し、こう告げた。「悪魔と相乗りする勇気、あるかな?」
そして2009年秋。あらゆる場所で風車が回る風の街「風都」において、荘吉の後を継いで探偵業を営む翔太郎と1年前に救出された少年フィリップの元に、荘吉の娘鳴海亜樹子が事務所からの立ち退きを要求しにやってきた。翔太郎に付きまとううちに、亜樹子は風都で怪事件を起こす怪人ドーパントの存在を知る。そして、翔太郎とフィリップが変身する風都を守る戦士仮面ライダーWの戦いに深く関わっていくことになる。
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